Chicago kent een gematigd continentaal klimaat. Het weer is erg veranderlijk en er zijn vier duidelijk te onderscheiden seizoenen. In Chicago is het van nature uit erg winderig, mede door de nabijheid van Lake Michigan. De stad heeft dus niet voor niets haar beroemde bijnaam ‘the windy city’ gekregen.
Per jaar valt er ongeveer 965 mm. neerslag, de zomer is het seizoen met de meeste regen. In de winter is het droog. Als er dan al neerslag valt is het in de vorm van sneeuw. Meestal zijn er ieder jaar wel een paar hevige sneeuwstormen.
De zomers in Chicago zijn heet en vochtig. Juli en augustus zijn de warmste maanden. De gemiddelde maximumtemperaturen liggen in die maanden rond de 28 à 29°C, maar ze kunnen nog een stuk hoger oplopen. De winters zijn vrij koud, van december tot maart liggen de gemiddelde maximumtemperaturen rond het vriespunt. De lente is vrij warm, in april bedraagt de gemiddelde maximumtemperatuur zo’n 15°C, in mei al 22°C. De temperende werking van het meer zorgt ervoor dat de herfst ook erg aangenaam is. In het algemeen kun je zeggen dat het voor- en het najaar de beste periodes zijn voor een citytrip naar Chicago.