Het ontstaan van Havana situeert zich in het jaar 1519. Hoewel de verafgelegen locatie niet ideaal was, deed de stad uitstekend dienst als handels- en doorgangshaven vanuit Spanje naar Peru en Mexico. In 1607 werd de stad ten tijde van de Spaanse kolonisatie uitgeroepen als officiële hoofdstad van het land.
In 1762, tijdens de zevendaagse oorlog tussen Frankrijk en Groot-Britannië, kwam Havana gedurende 11 maanden onder Brits bestuur te staan. Om een gelijkaardige bezetting te vermijden werd de stad nadien omgevormd tot een van de meest versterkte steden van de Nieuwe Wereld. Dat zorgde ervoor dat de stad in de daarop volgende eeuwen nagenoeg onaangetast bleef tijdens tal van verwoestende onafhankelijkheidsoorlogen. Daarnaast werd ook vrije handel toegestaan, wat de ontwikkeling van de het land in die periode sterk beïnvloedde.
Eind 19de eeuw werd Cuba, met hulp van de VS, onafhankelijk verklaard. Die Amerikaanse invloed bleef een rol spelen tot 1959, toen de dictator Fidel Castro de macht greep. In de periode voor Castro was Havana een oord waar de Amerikaanse jetset graag vertoefde om er te genieten van de fijne sigaren, heerlijke rum en exotische salsa muziek. Dure hotelcomplexen rezen als paddestoelen uit de grond en sjieke wagens vulden het straatbeeld. De komst van Castro zorgde voor een drastische ommekeer. Alle Amerikaanse bedrijven werden gesloten of genationaliseerd. Prostitutie, gokken en andere decadente activiteiten werden prompt verboden en maakten plaats voor vernieuwende medische ontwikkelingen, artistieke heropleving en het hardwerkende Sovjetprincipe. De high society zag zich genoodzaakt het land te verlaten en week uit naar Miami.
Sinds de machtsgreep van Castro is de tijd en ontwikkeling van het land blijven stilstaan. In Havana keer je letterlijk terug in de tijd: oude gebouwen en infrastructuren, de vergane glorie van oldtimers in stoffige straten. De stad ligt letterlijk en figuurlijk op een eiland, ten goede en ten kwade. Enerzijds moet de bevolking het hierdoor zien te redden met een minimum aan bestaansmiddelen, anderzijds is de charme van de stad erdoor intact gebleven. Het oude stadsgedeelte werd dan ook opgenomen in de werelderfgoedlijst van UNESCO.