Havana zou Havana niet zijn zonder zijn uitgebreide uitgaansmogelijkheden en dan vooral de talrijke dansgelegenheden. Van gezellige bars tot opzwepende tangosalons, al wat naar tropisch en exotisch ruikt is er terug te vinden.
De meeste clubs en muziekbars situeren zich in de wijk Vedado. In Miramar liggen vooral cabarettheaters en discotheken. Het oude Havana staat garant voor tal van bars, tangosalons en culturele centra. De meeste bars sluiten om 12 uur ‘s nachts, terwijl de ambiance in de clubs dan net op gang begint te komen. Stappen maakt deel uit van het dagelijkse leven van de Cubanen en voor ze hun huis verlaten, zorgen ze voor een bijpassende outfit. De meeste clubs hanteren dan ook een strikte dress code. In jeans en sportschoenen kom je er dus zelden in. Maar voor de dames horen bij dansen als salsa, tango en andere Latijnse ritmes sowieso elegante jurkjes en schoenen met hak. In Havana maak je ook veel kans om een bekende bands live mee te maken, onder andere in sommige hotels. Hou hiervoor de evenementenkalender ter plaatse in de gaten.
Verder beschikt de stad ook over een druk cultureel programma waarin theater, dans en film hoog aangeschreven staan. Voor een uitstekende theater- of balletvoorstelling is het Gran Teatro de la Habana in oud Havana een aanrader. Maar ook in de rest van de stad zijn tal van theaters terug te vinden. Hier vinden trouwens ook heel wat klassieke concerten plaats. Aangezien film een belangrijk gegeven in het culturele leven is, kan je op verschillende plaatsen een leuke film meepikken. De Charles Chaplinbioscoop wordt als de belangrijkste zaal beschouwd. Commerciële films en Hollywoodproducties worden er niet vertoond, maar er is altijd wel een niet-commerciële productie die zeker het zien waard is.