Voor het ontstaan van Milaan moeten we teruggaan naar 600 v.C. Toen werd er de eerste nederzetting gebouwd, als hoofdstad van een Keltische stam uit Gallië, de Insubri. In 222 v.C. veroverden de Romeinen de stad. Zij noemden de stad ‘Mediolanum’ of ‘stad in het midden van de vlakte’. Onder hun heerschappij groeide Milaan al gauw uit tot één van de belangrijkste Gallische steden. In de derde eeuw werd het Romeinse Rijk opgesplitst in twee delen. Vanaf 286 n.C. was Milaan de hoofdstad van het West-Romeinse rijk én de verblijfplaats van de keizer. Het werd, na Rome, de belangrijkste stad van het westen.
In het jaar 312 overwon Constantijn zijn rivaal én schoonvader Maxentius. De keizer geloofde rotsvast dat de God van de Christenen hem de overwinning bezorgd had en vaardigde het edict van Milaan uit. Daardoor werd het christendom in 313 n.C. als officiële godsdienst erkend. Milaan ontpopte zich al gauw als een toonaangevend religieus centrum. Bisschop Sant’ Ambrogio toonde zich in deze ontwikkeling een belangrijke persoon, die in totaal maar liefst vier basilieken gebouwd heeft.
In 452 veroverde Atilla de Hun de stad. Dit luidde het begin in van een woelige periode. Na de woeste Hunnen volgden de Ostrogoten en de Lombarden. Stuk voor stuk toonden zij weinig respect voor de morele waarden van Milaan. Uiteindelijk was het Karel de Grote die de orde herstelde. Hij bezette de stad in 774 en voegde haar bij het Frankische rijk.
De eeuwen hierna herstelde Milaan zich en kon ze opnieuw met haar welvaart pronken. Tijdens de Renaissance hadden achtereenvolgens hertogen van de vooraanstaande families Visconti en Sforza de stad in handen. Leonardo da Vinci en de architect Donato Bramante werkten nog in dienst van de Sforza’s.
Vanaf de achttiende eeuw hadden Frankrijk en Oostenrijk en Spanje afwisselend de macht. Onder Napoleon werd Milaan een vooruitstrevende, dominante handelsstad. Halverwege de negentiende eeuw kwamen de Milanezen in opstand, om zich zo uiteindelijk bij Italië aan te sluiten.
In 1919 richtte Mussolini in Milaan zijn fascistische partij op. Als belangrijk handelscentrum had Milaan tijdens de Tweede Wereldoorlog te lijden onder talloze bombardementen. Hele wijken werden vernietigd. Op 26 april werd Mussolini’s lijk opgehangen op de Piazzale Loretto. Na de oorlog werd Milaan volledig heropgebouwd. Nu is het opnieuw hét financiële en industriële hart van Italië.