Archeologisch onderzoek wijst uit dat het eiland van Montréal al minstens 2000 jaar bewoond werd door inboorlingen voordat de Eerste Europees aankwam. De indianenstam Irokezen stichtten aan de voet van Mount Royal Hochelaga.
De eerste Europees die voet aan wal zette op het eiland was de Fransman Jacques Cartier, in 1535. de stad Montréal, die eerst nog ‘Ville Marie’ heette, ontstond uit een nederzetting van de Fransen. Paul de Chomedey, de stichter van de stad, nam er, samen met zo’n 40 kolonisten, zijn intrek.
Na een moeilijk begin bloeide de stad uit tot een bonthandelcentrum van de Fransen. Tegen 1460 had de stad al 4000 inwoners van Franse origine. In 1760 moesten de Fransen zich echter overgeven aan de Britse strijdkrachten die aan een veroveringstocht door Canada bezig waren. Een kleine groep ondernemers, voornamelijk Schotten, nam de bonthandel over. Hieruit kwam uiteindelijk het machtige North West Company voort.
Montréal groeide uit tot een commercieel centrum van de provincies Lower Canada (Quebec) en Upper Canada (Ontario). De haven van Montréal werd een belangrijke stopplaats op de scheepvaartroute tussen Groot-Brittannië en het Grote Meren-gebied. De stad groeide in sneltempo en werd in 1844 zelfs benoemd tot hoofdstad.
In het midden van de 19de eeuw werd de stad Canada’s industriële centrum bij uitstek. Tevens werd het één van de belangrijkste spoorwegknooppunten. In 1891 had de stad al 216.650 inwoners, in 1911 was dit aantal alweer verdubbeld. Montréal bleef groeien en de stad breidde zich al snel uit met verschillende buitenwijken. Veel (Franstalige) immigranten van het platteland verhuisden, op zoek naar werk, naar de hoofdstad.
In de jaren die volgden verloor Montréal een deel van zijn economische macht aan Toronto. In de jaren ’60 kende de stad een nieuwe bloeiperiode. De Franstaligen vergaarden weer meer invloed in de provincie Québec. Montréal is nog steeds een tweetalige stad, maar de hoofdtaal is het Frans.
In 1976 organiseerde de stad de Olympische Spelen, die nog steeds bekend staan als de duurste spelen ooit. In 2002 werd de stad samengevoegd met de 27 andere gemeenten op het eiland, om zo de Greater Montreal Area te vormen.