Rond 2500 voor Christus lag er, waar nu Tallinn ligt, al een kleine nederzetting. In de 9de eeuw was er een klein handelscentrum gevestigd. In de 11de eeuw bouwden de Esten er een houten fort. In 1154 wordt Tallinn voor het eerst genoemd, in een Arabische tekst. Het stadje heette toen Rävala. Nog tot in de 20ste eeuw zou de stad de naam ‘Reval’ dragen.
In 1219 vielen de Denen binnen. Zij bouwden er hun eigen fort en kerk. De Esten noemden deze nederzetting ‘Taani Linn’, oftewel Deense stad. Duitse kooplieden vestigden zich aan de voet van de heuvel, en als snel sloot het stadje zich aan bij de Duitse Hanze (1285). De Duitsers namen de plaats in van de Denen. Reval breidde uit en had al spoedig 4000 inwoners. Tot aan het eind zouden de Duitsers de stad domineren.
In de 15de en 16de eeuw kwam de stad pas echt tot bloei. De stad was erg centraal gelegen. De handelaars verdienden er de kost met het verhandelen van goederen tussen oost en west. Met het verdwijnen van de Hanzeliga verdween ook de welvaart. Ivan de Verschrikkelijke probeerde de stad te veroveren. Tallinn was genoodzaakt steun te zoeken bij Zweden, en zou tot 1710 tot dat land behoren. In dat jaar veroverde tsaar Peter de Grote de stad. De haven van Tallinn, die de Russen voor militaire doeleinden konden gebruiken, werd uitgebreid, en de stad kwam weer tot leven. In de 18de eeuw was Reval een belangrijke industriestad, die zelfs een treinverbinding had met Sint-Petersburg (1870). Eind 19de eeuw woonden er 100.000 mensen.
In 1918 werd de Republiek Estland uitgeroepen, met Tallinn als hoofdstad. Het ging goed met de stad, tot aan de Tweede Wereldoorlog. In 1940 zag Estland zich genoodzaakt zich aan te sluiten bij de Sovjet-Unie. Door een Russisch bombardement werd in 1944 een deel van de stad verwoest. Het aantal Russische inwoners in de stad schoot pijlsnel de hoogte in. Zij brachten ook de typische Sovjet-stijl met zich mee. Pas in 1991 werd Estland opnieuw onafhankelijk. De stad heeft in vijftien jaar tijd de communistische periode achter zich kunnen laten en oogt nu moderner dan ooit. Het oude centrum is opgeknapt en staat sinds 1997 op de werelderfgoedlijst van de UNESCO. In Tallinn wonen iets meer dan 400.000 mensen, goed voor eenderde van de Estse bevolking.